Los diamantes del vino
El Premio Nobel de Química, que se anunció el miércoles día 7 de octubre del 2026, es el más prestigioso de todos los galardones que se otorgan y ha recaído este año en dos químicos: un francés, Henri Kagan, y un japonés Kenso Soai. Esta distinción se les concede por sentar las bases que permiten comprender porque determinadas moléculas, que existen en versiones equivalentes a una imagen en un espejo, los seres vivos utilizan exclusivamente una sola de estas moléculas. Es decir, sus hallazgos han permitido explicar el por qué en la naturaleza las biomoléculas (azucares, proteínas,…) poseen solo una de las dos imágenes posibles que tienen, como son los aminoácidos "zurdos". El comité del Premio Nobel señaló “Aparte de la vida misma, nadie había logrado tal hazaña con anterioridad”, este hito ha supuesto un avance espectacular en la fabricación de productos farmacéuticos, e incluso para conseguir sabores y fragancias. Veamos cómo comenzó esta historia de las moléculas en espejo.
Seguro que alguna vez al tomar una copa de vino te hayas encontrado que al final aparecen unos posos, son cristales de ácido tartárico, también conocidos como los "diamantes de vino", pero es posible que no sepamos la contribución que este ácido ha hecho al avance científico.
El tartárico (ácido 2,3-dihidroxibutanodioico) es un ácido que constituye un acidificante y conservante natural (código alimenticio E-334).El interés por este ácido probablemente sería insignificante si no fuera por el hecho de que es el principal ácido encontrado en la “vitis vinífera”, el que aporta acidez y amargor a los vinos.El tartárico aparte de ser el ácido más abundante del vino es también el más estable. Curiosamente, solo unas pocas especies de frutos, aparte de las uvas, como es el aguacate, tamarindo, lichi, cereza dulce, arándano, algunos cítricos y el plátano contienen niveles significativos de este ácido.
Los antiguos griegos y romanos conocían el ácido tartárico como un subproducto de la elaboración del vino; sin embargo, no aprovechaban su uso porque el vino no se almacenaba en toneles de madera o recipientes adecuados para que sedimentara el tartárico. Cuando se utilizaron los toneles de madera para la recolección de vino se empezó a recolectar el tártaro crudo. En el siglo XVI, Teofrasto Paracelso identificó el uso del tártaro como medicamento, pero no identifico la sustancia química, se tuvo que esperar hasta a la primera mitad del siglo XVIII para aislarlo por primera vez.
Cuando nos referimos al ácido tartárico tenemos que aclarar que hay distintos tipos de este ácido, que a pesar de tener la misma fórmula, mismo número de átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno difieren en su distribución espacial y propiedades. Lo mismo ocurre con determinados objetos que parecen idénticos, pero cuando los observamos en tres dimensiones no lo son, ya que en realidad son imágenes especulares, por ejemplo, nuestra mano derecha y nuestra izquierda (Figura 1).
Las manos de un individuo no se pueden superponer una encima de la otra, y decimos queson quirales. El término quiralidad deriva del griego “keir” (mano), describe el hecho que algunas figuras o cuerpos no son superponibles a su imagen en un espejo. Dos objetos pueden ser quirales, sin importar la escala en la que se produce el fenómeno. Si el objeto es superponible a su imagen especular, se dice que es aquiral, por ejemplo dos bolas blancas del mismo diámetro se pueden superponer, por lo tanto serán aquirales. La imagen especular no superponible de un objeto se le denomina enantiómero, visto de esta manera cada mano es enantiómera, una respecto a la otra. Lo mismo ocurre con las moléculas. Dos moléculas con los mismos átomos y misma conectividad (mismos enlaces), pueden ser quirales y sus enantiómeros tienen propiedades físicas y químicas diferentes. La quiralidad constituye en un elemento central de la química, la física y la biología.
El ácido tartárico, mejor dicho las sales del ácido tartárico, fueron las primeras moléculas quirales que se descubrieron y cuya mezcla de enantiómeros se consiguió separar.
Louis Pasteur, Jean Baptiste Biot y el descubrimiento de la quilaridad molecular.
Si compras leche o queso, verás una indicación que en muchos casos dice “leche pasteurizada” y seguramente te acordaras que fue el químico, físico y biólogo francés Louis Pasteur (1822-1895) quien, desarrolló este proceso -conocido como pasteurización–, que permite eliminar los gérmenes de un producto elevando su temperatura durante un corto periodo de tiempo. También, ahora con las vacunas de la Covid-19 y gripe te acordarás de él por ser quien desarrollo vacunas contra la rabia y el ántrax. Pero quizás no sepas, que en sus inicios, Pasteur fue un artista,mostrando una aptitud por la pintura y era reconocido por sus retratos. Su primera ambición fue la de ser profesor de arte. Pero a instancias de su padre, se convirtió en científico. Sin sus primeras exploraciones creativas, es posible que no hubiera hecho uno de sus descubrimientos científicos más monumentales, y que menos se comenta, un descubrimiento con implicaciones de gran alcance, como lo demuestra este Premio Nobel 2026, que fue el demostrar que existen algunas moléculas en formas de imagen especular, capaces de producir efectos muy diferentes. Actualmente vemos los efectos de la quiralidad, en la química y en nuestro cuerpo, incluso en los medicamentos que tomamos.
Pasteur conocía que durante la elaboración del vino, una sustancia llamada ácido tartárico se acumulaba en forma de costra o tártaro en las paredes de las tinas o en los tapones.Esta sustancia había sido aislada en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, que le dio en nombre de ácido tartárico.
En 1832 el físico, astrónomo y matemático francés, Jean Baptiste Biot(1774 -1862) había observado una curiosa propiedad del ácido tartárico que era que las disoluciones del mismo hacían rotar la luz polarizada. Biot había inventado un instrumento llamado polarímetro, que consistía en dirigir un rayo de luz polarizada a través de determinadas disoluciones, especialmente los azúcares, y que permitía medir la desviación del plano de la luz polarizada. Biot observó que con este instrumento podía determinar las concentraciones de disoluciones de azúcar y se le denominó sacarímetro (Figura 2).
Dado que la variación de la desviación se puede relacionar fácilmente con la concentración de una determinada sustancia, el polarímetro puede calibrarse y emplear para determinar la concentración de un producto en una muestra de composición desconocida. Estos sacarímetros constituyeron, un gran avance en medicina para analizar el contenido de azúcar en la orina de los diabéticos. Instrumento de Biot que seguimos utilizando para determinar la glucosa en viticultura y enología.
Biot hacia campaña a favor de la aplicación de la física óptica a la química, pero durante mucho tiempo no fue escuchado.Pasteur conocía bien el trabajo pionero de Biot sobre el efecto rotatorio óptico de las moléculas orgánicas. Pasteur utilizó el polarímetro que había inventado Biot, un microscopio y la hipótesis de trabajo que era, - la simetría de las moléculas lo que causaba esta rotación-, para identificar la causa molecular que producía este efecto en la luz. Previamente Pasteur también se había dado cuenta que, ciertos cristales de cuarzo hacen girar a la derecha el plano de la luz polarizada, y otros, a la izquierda; sustancias orgánicas tales como el azúcar en disolucióngiraban a la derecha el plano de polarización de la luz, y otras como la quinina o la esencia de trementina lo desviaban hacia la izquierda.
Cuando se hervía el vino durante mucho tiempo se producía una sustancia que se denominaba ácido paratartárico. Este acido, desconcertaba a los químicos de la época: Berzelius (1779-1848) se había dado cuenta que tenía el mismo peso atómico que el ácido tartárico y la misma composición molecular, pero difería en la solubilidad. Gay Lussac (1778-1850), lo comparó con el ácido tartárico y descubrió que tenía propiedades bioquímicas idénticas, propuso denominarlo ácido racémico (del latín racemus, racimo de uvas).
En 1848, Pasteur llevó a cabo un estudio sistemático de los cristales de las sales sódicas y amónicas de los ácidos tartárico y paratartárico, los examinó cuidadosamente con un microscopio y los separó con pinzas, buscando una relación entre la diferencia de polarización de ambos cristales y su eventual asimetría. Pasteur observó que una de las caras de los cristales del tartrato sódico amónico era más alargada, lo que les da una forma asimétrica comparable a los cristales de cuarzo. Al observar bajo el microscopio los cristales de la sal sódica y amónica del ácido racémico (ácido paratartárico), éstos eran de dos formas, una de ellas idéntica a los cristales del tartrato sódico y amónico y la otra resultaba ser idéntica a su imagen en un espejo. (Figura 3).
Pasteur, consiguió separar un número suficiente de los distintos tipos de cristales y preparó una solución con cada tipo aislado. Los cristales derechos, idénticos por completo a los de ácido tartárico, desviaban la luz polarizada a la derecha, los cristales izquierdos lo hacían a la izquierda. Una disolución con proporciones iguales de las dos formas de cristales no desviaba el plano de polarización de la luz, es decir la disolución se comportaba como neutra (Figura 2). Pasteur acababa de descubrir la quilaridad molecular. Descubrimiento hecho por un hombre que quería ser artista, pero se conformó con ser científico.
Pasteur, tras este hallazgo, envió una carta al prestigioso Jean-Baptiste Biot, a quien no conocía en ese momento, pidiéndole entrevistarse con él para mostrarle su experimento. Biot acepto y le propuso repetir el experimento en su laboratorio para poder supervisarlo. Una vez que el experimento fue concluido en el laboratorio de Biot, este exclamó: "¡Muchacho, he amado tanto la ciencia durante mi vida, que esto me toca el corazón!". Para entonces, se decía que Biot, a sus 74 años, era bastante misántropo y demasiado crítico. Ser elogiado por él era raro; sus diatribas eran más comunes. Pero Pasteur nunca conoció ese lado de él, porque desde ese momento, había despertado en el viejo Biot el ansia de ver la obra de su vida llevada a cabo por un joven sabio. Ambos científicos, a partir de 1848, mantuvieron una correspondencia regular. Biot fue el principal patrocinador de Pasteur, lo dio a conocer en Francia y Alemania; lo presentó a personajes ilustres tales como el novelista Alexandre Dumas. Biot y Pasteur mantuvieron una estrecha amistad como lo demuestra el hecho de que Biot era el padrino de su segundo hijo, que le puso el nombre de Biot, Jean-Baptiste.
En 1853, Pasteur fue capaz de separar las dos formas de una muestra racémica de ácido tartárico, esta vez utilizando el método de la formación de sales diastereoméricas.
Importancia de la quilaridad molecular.
La quiralidad afecta a todas las interacciones entre las enzimas y sus respectivos sustratos y por tanto tiene enormes consecuencias biológicas. Los enantiomeros pueden tener propiedades totalmente diferentes. Veamos algunos ejemplos.
El limoneno que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da el olor característico a los mismos tiene dos enantiómeros, (Figura 4).El limoneno denominado R(+) de la cáscara del limón tiene el olor característico a limón, en cambio su imagen especular, el S(-), de la naranja y le confiere su olor característico a naranja.
Mayor importancia tiene la quilaridad en las moléculas de los fármacos. Más del 50% de los fármacos que utilizamos son compuestos quirales y la mayoría de veces, sólo uno de sus enantiómeros es biológicamente activo. Este es el caso del popular ibuprofeno, un antiinflamatorio no esteróideo, utilizado frecuentemente para el alivio sintomático de la cefalea, síndrome febril, mialgia, dolores dentales o musculares, (Figura 5). Sólo el enantiómero S del ibuprofeno tiene efecto terapéutico, y su imagen especular, el enantiómero R es inactivo.
En condiciones fisiológicas normales ocurre la conversión metabólica de R a S en el hígado, pero es preferible la administración de la forma activa, ya que el funcionamiento hepático depende de las condiciones en que se encuentre el paciente. Este ejemplo, es el mejor de los casos, en que uno de los isómeros es inactivo, pero en ocasiones puede resultar incluso muy perjudicial, como ocurrió con la tristemente famosa talidomida. La taladomida actúa como un tranquilizante y analgésico eficaz y tiene un efecto inhibidor de las náuseas en mujeres embarazadas. Este fármaco se comercializó para tal uso entre 1958 y 1963, pero el fármaco era una muestra racémica (moléculas derechas e izquierdas). El enantiómero R de la talidomida tiene esta propiedad beneficiosa, pero el S es teratógeno y produce malformaciones, (Figura 6). Consecuencia de la administración de la mezcla racémica más de 15.000 niños de 46 países nacieron con deformidades de los que actualmente sobreviven menos de 5.000.
La importancia que tiene la quilaridad, en especial en el diseño y desarrollo de fármacos, quedó reflejada previamente en el hecho que en el año 2001 los Dres. William S. Knowles, Ryoji Noyori y K. Barry Sharpless fueran galardonados con el Premio Nobel de Química por sus trabajos en reacciones catalizadas quiralmente, que permiten obtener fácilmente enantiomeros específicos y que, de nuevo, este año este prestigioso premio haya sido concedido a los Dres. Henri Kagan, y Kenso Soai. Conviene no olvidar que todo este conocimiento empezó gracias a los “diamantes del vino” y los trabajos pioneros de dos grandes científicos: Biot y Pasteur.
Por último, señalar que la agencia Food and Drug Administration de Estados Unidos” (FDA), clasificó el ácido tartárico no sintético y sus sales (tartrato ácido de potásico y tartrato sódico potásico) como GRAS. GRAS es un acrónimo del inglés “Generally Recognized As Safe”, es decir “En general reconocido como seguro”. En 2006, la FDA dictaminó que la forma sintética de ácido tartárico también se considera GRAS. El ácido tartárico y sus sales son utilizados como acidulante, controlador del pH, conservante, emulsionante, agente quelante, potenciador y modificador del sabor, estabilizador, agente antiaglomerante y agente reafirmante. Aparte de su interés en enología, se utiliza en la preparación de productos de panadería y repostería, productos lácteos, aceites y grasas comestibles, conservas de frutas y verduras, productos del mar, productos cárnicos y avícolas, jugos y refrescos.